Sustitució

Apuntes

Sustitución Electrofílica Aromática QUÍMICA ORGÁNICA I UNLAR Formación del Complejo Sigma • El benceno, al igual que un alqueno, tiene nubes electrónicas pi por arriba y por debajo del plano molecular que forman los enlaces sigma. • Los electrones pi del benceno forman parte de un sistema aromático estable pueden atacar a un electrófilo fuerte y generar un carbocatión que está relativamente estabilizado por deslocalización de la carga positiva. • Catión ciclohexadienilo se denomina complejo sigma. • El complejo sigma no es aromático porque el átomo de carbono unido al electrófilo presenta una hibridación sp3 e interrumpe el anillo de orbitales p. Mecanismo de recuperación de la aromaticidad • El complejo sigma puede recuperar la aromaticidad por inversión del primer paso, volviendo a los reactivos, o por la pérdida de un protón en el átomo de carbono sp3 por el ataque de una base al complejo sigma. Halogenación del Benceno • Los alquenos reaccionan rápidamente con el bromo para dar productos 1,2‐dibromados. • Como el bromo no es suficientemente electrofílico para ser atacado por el benceno la reacción se lleva a cabo en presencia de cantidades catalíticas de FeBr3. • Uno de los áto...