1M2sica3 muy buenos alumnos aqu4 break blando una vez m5s para hablar de qu6mica y hoy vamos a estudiar un concepto b7sico en qu8mica org9nica que es como hab10is visto por el t11tulo la tau tomar12a aceptado en all y ac13 as14 que me parece que sin mucha m15s dilaci16n vamos a pasar directamente a la pizarra y empezamos a hablar de los conceptos b17sicos que envuelven a este equilibrio muy bien pues vamos a empezar por el t18tulo tanto mar19a cetto e20lica hasta el momento todos los que estamos viendo este v21deo creo que sabemos que es un grupo zy un grupo en all sin embargo voy a escribirlos en pizarra para los que lo teng22is un poquito m23s verde el grupo c toque es bastante b24sico ser25a un grupo carb26n hilo y el grupo en all como dice el nombre tiene un al que no en y un alcohol de modo que un en all podr27a ser esto como veis en esta mol28cula tenemos un doble enlace aqu29 y un ox30geno aqu31 pues bien estas dos mol32culas son is33meros 34sta mol35cula de aqu36 que es la acetona ser37a tal que as38 c 3 h 6 y esta mol39cula de x ser40a hace 3h 1 2 3 4 5 6 y un ox41geno y bien en la pr42ctica se demuestra que cuando tenemos un acetona en un medio 43cido o en un medio b44sico ambas sustancias est45n en equilibrio es decir hay una mezcla tanto de cetona como de enol tanto medio 46cido como medio b47sico y este equilibrio se denomina auto mer48a ceto enol y es un poco lo que vamos a estudiar en este v49deo el concepto lo acabamos de ver esto es lo que es la torer50a acetona sin embargo vamos a ver un poquito m51s all52 c53mo se produce y las condiciones que tiene muy bien pues aqu54 tenemos las dos mol55culas representadas un poquito m56s desarrollados y como hemos dicho son is57meros esto quiere decir que tienen los mismos 58tomos de cada tipo cada una de las dos mol59culas es decir esta tiene tres carbonos esa tambi60n seis hidr61genos esa tambi62n y un ox63geno y aquella tambi64n sin embargo fijaos que en la acetona tenemos un ox65geno a secas y en este lado tenemos un h por lo tanto tenemos un hidr66geno adem67s en el ox68geno en este lado pero ese hidr69geno no ha salido del y fijaos que en este carbono tenemos un hidr70geno de menos es decir aqu71 tenemos th3 aqu72 ch2 aqu73 tenemos un ox74geno secas y aqu75 1h osea que estar76amos diciendo que en alg77n momento de la reacci78n hemos perdido un hidr79geno en este carbono y hemos ganado un hidr80geno en este ox81geno muy bien pues esto tiene unas implicaciones estamos diciendo que en este carbono de aqu82 estar83amos perdiendo un enlace con un hidr84geno estaremos rompiendo un ch y aqu85 estar86amos formando un enlace h esto evidentemente va a tener unas implicaciones que van a condicionar que se pueda dar el equilibrio cero en el ono una de las condiciones imprescindibles que es bastante obvia es que tenemos que tener un ox87geno para formar el enlace o h evidentemente siempre que tengamos un grupo cero vamos a tener un ox88geno as89 que eso no es demasiado problema pero bueno es una condici90n tiene que haber ox91geno vamos a decir que tiene que estar el grupo vocento aunque sea redundante y por otro lado tenemos que tener un kart al lado del grupo z que tenga un hidr92geno para poder quitarlo este carbono de aqu93 se llama carbono alfa por lo tanto esta mol94cula debe tener un hidr95geno en el carbono alfa vamos a poner hidr96geno en alfa estas dos ser97an condiciones para poder dar un equilibrio ceto en all sin embargo hay otra condici98n un poquito m99s mec100nica y es el hecho de que este carbono alfa ha de ser un carbono sp3 o sea estas dos condiciones son referentes al carbono alfa si estas tres condiciones de aqu101 se cumplen podr102amos tener presencia de equilibrio excepto en o lycos en nuestro compuesto evidentemente habr103 situaciones en las que no se puedan dar si nosotros tenemos que los dos carbonos en alfa son sp2 no vamos a poder generar un equilibrio ceto en all y por otro lado si tenemos carbonos cuaternarios tampoco vamos a poder generar un equilibrio c tonal porque no hay hidr104geno en alfa y lo dicho aunque hubiera hidr105geno si fuera sp2 tampoco se podr106a dar todas estas condiciones son necesarias con que una no se cumpla ya no se dar107 el equilibrio as108 que vamos a ver ahora un poquito como sucede esta reacci109n tal y como os he dicho a esta reacci110n puede suceder tanto en medio 111cido como en medio b112sico as113 que vamos a empezar por el medio 114cido vais a ver c115mo se lleva a cabo la reacci116n cu117l es el mecanismo de esta reacci118n y luego ya haremos el medio b119sico vale as120 que vamos a empezar como os digo todo esto son equilibrios de modo que vamos a colocar doble flecha como veis enmarcado en verde el hidr121geno en alfa y 122ste ser123a un carbono sp3 as124 que estamos en condiciones de generar est125 auto mary acepto en all vamos entonces a agregar un medio 126cido y uno de los pares de electrones del ox127geno va a ir a parar al prot128n del medio 129cido generando esta especie en esta especie de aqu130 como veis tenemos el prot131n enlazado al ox132geno generando uni133n ox uni134 que tiene una deficiencia de carga en el ox135geno que es muy electro negativo por lo tanto este par de electrones va a irse a parar al ox136geno generando vocaci137n en el carbono que es ligeramente m138s estable este par de electrones subir139 e iremos a parar al siguiente estado como veis en este caso lo 140nico que hemos hecho ha sido desplazar estos electrones de este doble enlace al ox141geno generando en el carbono una carga positiva ahora esta carga positiva aunque sea m142s estable que en el ox143geno sigue teniendo algo de inestabilidad y lo que sucede es una eliminaci144n del hidr145geno saliendo como prot146n y derivando el enlace para formar un doble enlace entre este carbono y este carbono quedando finalmente esta estructura y en este proceso a salir el hidr147geno como un prot148n saldr149a como h m150s y formar151a parte del siguiente proceso para la siguiente mol152cula de acetona y es por eso por lo que el medio 153cido es un catalizador al poner una peque154a cantidad de catalizador este va circulando entre las distintas mol155culas de acetona para dar lugar al final al grupo enol esto es lo que se conoce como cat156lisis 157cida sin embargo he surgido algo que es realmente interesante nosotros part158amos de un acetona que ten159a un hidr160geno vamos a decirle hidr161geno verde sin embargo despu162s de la reacci163n el hidr164geno verde ha ido y el que tenemos en el ox165geno es el rojo y recordad que el rojo ven166a del 167cido es decir el hidr168geno que tenemos aqu169 no proviene del que ten170amos aqu171 no es que se haya desplazado este hidr172geno de este carbono al ox173geno sino que este hidr174geno ha salido para que entre otro diferente de otra mol175cula otro hecho es que como veis tenemos aqu176 todas las etapas que son equilibrios esto quiere decir que si tenemos un equilibrio u otro equilibrio y otro equilibrio finalmente lo que vamos a tener es un equilibrio global entre la mol177cula inicial y la mol178cula final que en este caso estar179 catalizado por un medio 180cido as181 que como veis una de las condiciones imprescindibles para la cat182lisis en medio de 183cidos que tengamos un ox184geno porque la reacci185n ha empezado con este par de electrones que iba a parar al prot186n otra de las condiciones es que tengamos un hidr187geno en posici188n alfa para que pueda darse esta eliminaci189n otra condici190n es que est191 hidr192geno ha de estar en un carbono sp3 porque no s193 si os acord194is pero este paso de aqu195 es muy similar a lo que vimos en el v196deo de las eliminaciones um y moleculares de la e1 y si os acord197is en la e1 la eliminaci198n suced199a de un carbono sp3 a un carb200 cationes ep dos as201 que esta eliminaci202n ha de ser forzosamente con un carbono sp3 ahora finalmente vamos a pasar a explicar las automar y hace tonos en medio b203sico muy bien pues empezamos aqu204 tenemos la misma acetona de la que part205amos en el primer caso y vamos a escribir a nuestras flechas de equilibrio y vamos a a206adirle una base o h - de hecho vamos a ser un poco precisos y en el o h - realmente la carga reside en el ox207geno pues muy bien en este caso sucede lo siguiente los dos electrones de la h que son b208sicos van a ir a parar al hidr209geno que est210 en alfa al carb211n y lo que es d212bilmente 213cido pero es 214cido as215 que esta base ir216 a parar al hidr217geno dejando estos electrones en el carbono en alfa al grupo carb218n y lo dando la siguiente estructura esto ser219a como veis un carb220n hilo con una carga negativa en el carbono alfa y si os fij221is entretanto en ese proceso lo que sea liberado aqu222 es precisamente una mol223cula de agua h2o dos hidr224genos y un ox225geno esto lo vamos a necesitar dentro de un momentito fijaos que ahora tenemos aqu226 una carga negativa que est227 con jugada con un doble enlace ya vimos en el v228deo correspondiente de conjugaci229n que esta carga electr230nica se puede mover entre este doble enlace y de hecho va a ir hacia la posici231n m232s estable que es en el 233tomo m234s electro negativo que es precisamente el ox235geno o sea que este par de electrones va a saltar a este enlace y este par de electrones de aqu236 va a saltar al ox237geno puramente por resonancia de modo que la forma resonante de esta estructura ser238a la mol239cula con una carga negativa en el ox240geno y ahora tenemos un ox241geno con una carga negativa lo cual de nuevo es una base y recordad que tenemos por el medio agua vamos a pintar aqu242 la mol243cula de agua como hidr244geno ox245geno e hidr246geno y lo que va a suceder en este caso es que la base va a retirar uno de los protones del agua devolviendo los electrones al ox247geno y dando la siguiente estructura y de nuevo en este proceso se libera justo aqu248 o h - muy bien pues este ser249a el mecanismo de la autor250a acept251 en all y ac252 en medio b253sico fijaos de nuevo que volvemos a comprobar las condiciones que vimos en el caso anterior del medio 254cido y es que evidentemente empezamos porque tenemos que tener un hidr255geno en posici256n alfa y adem257s este hidr258geno debe de estar en un carbono sp3 por un simple motivo en primer lugar porque eliminar el hidr259geno si no es un carbono sp3 es algo bastante dif260cil pero por otro lado pensar que aqu261 tenemos una carga negativa que ha de estar en resonancia con el doble enlace del carb262n hilo y si este carbono de aqu263 fuera sp2 esa carga negativa no estar264a en el plano correspondiente para dar lugar a la conjugaci265n as266 que este carbono de aqu267 ha de ser sp3 como ya hemos dicho desde el principio as268 que por un lado tiene que haber un hidr269geno en alfa el carbono de alfa tiene que ser sp3 para poder dar lugar a esta conjugaci270n y por otro lado en definitiva necesitamos un ox271geno para poder dar lugar al grupo en all de nuevo en el caso anterior como ve272amos part273amos de un hidr274geno digamos hidr275geno verde y hemos acabado con un hidr276geno azul y este hidr277geno azul ven278a de la mol279cula de agua que se formaba al atacar la base a la mol280cula inicial en este caso ya es un poquito m281s confuso porque cualquiera de los hidr282genos podr283a ser el inicial de modo que puede ser que tuvi284ramos un equilibrio en el que hubiera pasado un hidr285geno de aqu286 al ox287geno sin embargo en el caso anterior aunque tambi288n es posible es algo m289s complicado estamos en la misma situaci290n todo esto son equilibrios de modo que la mol291cula inicial estar292a en equilibrio con la 293ltima y esto ser294a un equilibrio en medio b295sico y aqu296 tambi297n se comprueba el hecho de la cat298lisis no hemos visto c299mo hemos puesto o h inicialmente para eliminar el prot300n y despu301s de todo el procedimiento se vuelve a eliminar o h que puede volver a formar parte de otro ciclo y hasta aqu302 es todo de momento yo creo que ya he dicho temas bastante importantes acerca de la tau tomar y aceto en all y ac303 ya os digo de hecho esto es bastante b304sico dentro de la qu305mica org306nica y se puede complicar bastante m307s e incluso es un tema que en la asignatura de qu308mica org309nica se va llevando hasta qu310mica org311nica avanzada ya que aparte de los aspectos que os acabo de comentar hay bastantes aspectos m312s profundos exterior qu313mica y estudios m314s avanzados acerca de esta reacci315n sin embargo como concepto b316sico como un poco entender de qu317 va y c318mo sucede yo creo que con esto puede quedar bastante claro as319 que nada esto es todo por esta clase espero que esta clase no se haya hecho muy pesado empezar a comentar este tema de la autonom320a tecnol321gica para introducir los mecanismos en qu322mica org323nica yo espero que se entendido haya bien por favor me gustar324a que poseer es en comentarios y ha quedado claro creo que es el primer mecanismo un poquito m325s complejo que he explicado en el canal as326 que me gustar327a saber si se han tenido bien qu328 os parece y nada si ten329is cualquier duda o comentarios pod330is pon331rmelo abajo en los comentarios vargas y la redundancia a trav332s de twitter o facebook as333 que nada como siempre nos vemos el pr334ximo v335deo y disfrutar de la ciencia en su m336ximo esplendor y por qu337 338M339sica340

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