1 COMPUESTOS LACT2MICOS

Apuntes

■ COMPUESTOS LACTÁMICOS PENICILINAS Las penicilinas comparten características químicas, mecanismos de acción, farmacología y particularidades inmunitarias con las cefalos- porinas, los monobactámicos, carbapenémicos e inhibidores de la lactamasa β . Todos son compuestos lactámicos β , llamados así por su anillo lactámico de cuatro elementos. Aspectos químicos Todas las penicilinas tienen la estructura básica que se muestra en la figura 43-1. Un anillo de tiazolidina (A) se une a un anillo lactámico β (B) que porta un grupo amino secundario (RNH − ). Los radicales (R; los ejemplos se incluyen en la figura 43-2) pueden unirse al grupo amino. La integridad estructural del núcleo del ácido 6-aminopeni- cilánico (anillos A y B) es indispensable para la actividad biológica de estos compuestos. La hidrólisis del anillo lactámico β por las lactamasas β bacterianas tiene como producto el ácido peniciloico, que carece de actividad antibacteriana. A. Clasificación Los radicales en la fracción del ácido 6-aminopenicilánico determinan las propiedades farmacológicas y antibacterianas esenciales de las mo- léculas resultantes. Se pueden asignar las penicilinas a uno de tres grup...